Vefa Sultan, asıl adıyla Şeyh Şemseddin Mehmed el-Vefâ, XV. yüzyıl Osmanlı mutasavvıfı ve Vefâiyye tarikatının İstanbul’daki en önemli temsilcisidir. Doğum tarihi kesin olarak bilinmemekle birlikte, kaynaklar onun 15. yüzyılın başlarında doğduğunu, muhtemelen bugünkü Irak sınırları içinde bulunan ve dönemin önemli bir ilim ve tasavvuf merkezi olan Karh (Bağdat) bölgesinde dünyaya geldiğini kaydeder. Bağdat, Vefâiyye tarikatının kurucusu Ebü’l-Vefâ el-Bağdâdî’nin (ö. 1107) yaşadığı yerdir ve bu bağ, Şeyh Vefa’nın nisbesine de yansımıştır. Bazı kaynaklarda, aslen Anadolu’dan Bağdat’a gitmiş, orada ilim ve tasavvufla meşgul olduktan sonra tekrar İstanbul’a dönmüş olduğu bilgisi de yer alır.

Şeyh Vefa, Osmanlı döneminde İstanbul’a yerleşen ilk önemli tarikat şeyhlerinden biri olarak kabul edilir. II. Mehmed’in (Fatih Sultan Mehmed) davetiyle İstanbul’a geldiği, burada hem bir zaviye kurduğu hem de ilmî faaliyetlerde bulunduğu bilinmektedir. Fatih Sultan Mehmed’in tasavvufa ve özellikle de Şeyh Vefa’ya duyduğu ilgi, onun İstanbul’daki etkisini artırmış, kurduğu tekke kısa sürede önemli bir irfan merkezi hâline gelmiştir.

Şeyh Vefa, klasik İslam ilimlerinde derin bilgiye sahipti. Arapça ve Farsçaya hâkimdi; tefsir, hadis, fıkıh, kelam ve tasavvuf alanlarında derinleşmişti. Vefâiyye tarikatının İstanbul’daki temsilcisi olmakla birlikte, daha geniş anlamda Halvetîlik ve Rifâîlik gibi diğer tarikatlarla da irtibat kurmuş, İstanbul’daki tasavvuf çevresine yön veren önemli bir isim olmuştur. Zamanla onun etrafında şekillenen tasavvufî yapı, “Vefâiyye” adıyla anılmış, İstanbul’da özel bir anlam kazanmıştır.

Şeyh Vefa’nın kurduğu dergâh, bugünkü İstanbul’un Vefa semtinde yer almaktadır. Semt, ismini doğrudan ondan almıştır. Bu yapı, hem zikir ve sohbet meclislerinin kurulduğu bir tasavvuf merkezi hem de dönemin önemli medreselerinden biri olmuştur. Bugün hâlâ ayakta olan Vefa Camii ve Şeyh Vefa Türbesi, onun kurduğu bu yapının parçalarıdır. Türbe, İstanbul’daki en çok ziyaret edilen manevî mekânlardan biri olarak dikkat çeker.

Eserleri günümüze sınırlı sayıda ulaşmıştır. En çok bilinen eserlerinden biri “Risâle-i Vefâiyye” adlı tasavvufî metindir. Bu eser, tarikat adabını ve seyr ü sülûk esaslarını içerir. Ayrıca çeşitli vaaz, risale ve şiirleri de mevcuttur; ancak bunların bir kısmı ya müstensihler tarafından derlenmiştir ya da sözlü gelenekte koruna gelmiştir.

Şeyh Vefa’nın ölüm tarihi bazı kaynaklarda 1490 olarak kaydedilir. Kabri, İstanbul Vefa semtinde kendi adına inşa edilen türbenin içindedir. Vefatından sonra da tesiri sürmüş, hem tasavvufî düşünce hem de şehir kültürü açısından İstanbul’da iz bırakmıştır. Onun etrafında şekillenen Vefa semti, medrese ve tekke faaliyetlerinin kesiştiği bir merkez olmuştur.

Sonuç olarak, Vefa Sultan ya da Şeyh Şemseddin Mehmed el-Vefâ, Osmanlı’nın ilk klasik döneminde hem ilim hem de tasavvuf açısından İstanbul’un kültürel dokusunu şekillendiren öncü şahsiyetlerden biridir. Onun hayatı, Osmanlı’nın şehirleşme süreciyle iç içe geçmiş; ilmî, kültürel ve manevî mirası nesiller boyunca yaşamaya devam etmiştir. Akademik kaynaklara göre, Şeyh Vefa sadece bir tarikat şeyhi değil, aynı zamanda bir medrese hocası, bir müderris ve halkla iç içe yaşamış bir şehir sufisidir.