Sözleşme ilişkilerinde tarafların en önemli beklentilerinden biri, karşı tarafın üstlendiği edimi zamanında ve gereği gibi yerine getirmesidir. Ancak sözleşmenin kurulması ile ifa edilmesi arasında geçen süre içerisinde taraflardan birinin sözleşmeye aykırı davranması her zaman ihtimal dahilindedir. Cezai şart, bu ihtimale karşı tarafların önceden belirlediği hukuki ve ekonomik güvence mekanizmalarından biridir.
Türk Borçlar Kanunu'nun 179 ve devamı maddelerinde düzenlenen cezai şart, temel olarak borçlunun sözleşmeden doğan yükümlülüğünü hiç veya gereği gibi yerine getirmemesi halinde belirli bir ekonomik sonuçla karşılaşmasını öngörmektedir. Böylece zarar meydana geldiğinde, zararın miktarının ayrıca ispat edilmesine ilişkin güçlüklerin belirli ölçüde önüne geçilmekte ve sözleşmeye aykırılığın ekonomik sonucu daha sözleşme kurulurken belirlenmektedir.
Cezai şartın işlevi yalnızca tazminat değildir. Aynı zamanda önleyici bir niteliği de bulunmaktadır. Taraflar, sözleşmeye aykırı davranmanın önceden belirlenmiş bir ekonomik sonuç doğuracağını bilerek sözleşmeye uygun davranmaya yönelmektedir. Bu yönüyle cezai şart, sözleşmenin ifasını güvence altına alan önemli bir araçtır.
Ancak sözleşme özgürlüğü, tarafların belirledikleri her cezai şartın her koşulda ve hiçbir sınırlamaya tabi olmaksızın uygulanabileceği anlamına gelmez. Türk Borçlar Kanunu'nun 182. maddesi, hakim tarafından aşırı görülen ceza koşulunun indirilmesine imkan tanımaktadır.
Burada "aşırılık" değerlendirmesi somut olaydan bağımsız yapılamaz. Bir cezai şartın yüksek miktarda olması tek başına onun aşırı olduğu anlamına gelmediği gibi, düşük miktarlı bir cezai şartın da her olayda makul olduğu söylenemez. Sözleşmenin niteliği, tarafların ekonomik durumları, borcun kapsamı, sözleşmeye aykırılığın ağırlığı ve cezai şart ile asıl borç arasındaki ilişki birlikte değerlendirilmelidir.
Özellikle ticari sözleşmeler bakımından tarafların profesyonel niteliği ayrıca önem taşımaktadır. Tacirlerin ekonomik ve hukuki riskleri değerlendirme konusunda daha yüksek bir özen yükümlülüğü altında oldukları kabul edildiğinden, ticari işletmeler arasında müzakere edilerek kararlaştırılan cezai şartların sonradan aşırı bulunduğu gerekçesiyle kolaylıkla indirilmesi, sözleşme güvenliğini zedeleyebilecektir.
Buna karşılık, sözleşmenin bir tarafının ekonomik veya hukuki açıdan belirgin biçimde zayıf olduğu, cezai şartın gerçek bir müzakere sonucunda belirlenmediği veya sözleşmeye aykırılıkla kıyaslandığında açıkça ölçüsüz bir sonuç doğurduğu durumlarda hakim müdahalesi gündeme gelebilecektir.
Cezai şart bakımından bir diğer önemli mesele de cezai şart ile gerçek zararın birbirinden ayrılmasıdır. Cezai şartın kararlaştırılmış olması, her durumda ayrıca zarar doğduğu anlamına gelmez. Tarafların kararlaştırdığı hükmün niteliği, cezai şartın asıl borçla ilişkisi ve zarar koşulunun aranıp aranmadığı somut sözleşme üzerinden değerlendirilmelidir.
Dolayısıyla, cezai şart ne sözleşmeye aykırılığın cezalandırılması amacıyla sınırsız biçimde uygulanabilecek bir yaptırım ne de mahkemelerin kolaylıkla müdahale edebileceği sıradan bir sözleşme hükmüdür. Cezai şartın hukuki işlevi, tarafların sözleşmeye bağlılığını güçlendirmek ile hakkaniyet arasındaki dengenin korunmasını gerektirmektedir.